Spiro-bino-spiro (sbs)-bis(tetraalkilamino)siklotrifosfazenlerin sentezi ve biyoaktivite çalışmaları


Cemaloğlu R., Asmafiliz N., Kılıç Z., Koyunoğlu D., Açık L.

EURASIAN BIOCHEM 2024, Ankara, Türkiye, 2 - 04 Ekim 2024

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Ankara
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Ankara Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Klorosiklofosfazenler, P-Cl bağının yüksek derecede reaktifliğe sahip olması sayesinde farklı nükleofiller ile sübstitüsyon reaksiyonları verebilmektedir. Nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları neticesinde elde edilen ürünler, kararlı yapıları, özgün fiziksel, kimyasal özellikleri ve kullanım alanları nedeniyle büyük ilgi görmektedir [1, 2]. Organosiklo-, dendrimerik- ve polimerik fosfazen bileşiklerini sentezlemek üzere başlangıç ​​bileşiği olarak yaygın bir şekilde kullanılan klorosiklotrifosfazenlerden birisi, hekzaklorosiklotrifosfazendir [N3P3Cl6 (HCCP), trimer]. Trimerik fosfazen bileşiğinin tetra-fonksiyonel ligantlar ile tepkimeleri sonucunda spiro-bino-spiro (sbs) ve spiro-ansa-spiro (sas) fosfazenler oluşmaktadır [3, 4]. Bu çalışmada, trimerin tetra-fonksiyonel bir ligant olan benziltetraamin ile reaksiyonları incelenmiştir. Çalışmaların ilk aşamasında, ligant olarak kullanılmak üzere benziltetraamin bileşiği (1) sentezlenmiştir. Ardından bu tetraamin bileşiğinin, trimerik fosfazen ile regioselektif olarak etkileşmesinden (spiro-bino-spiro)fosfazen (2) ve oluşan bu bileşiğin n-propilamin ve n-butilamin ile tepkimelerinden spiro-bino-spiro (sbs)-bis(tetraalkilamino)siklotrifosfazenler (3, 4) hazırlanmıştır. Bu orijinal bileşiklerin; spektroskopik özellikleri ve biyolojik aktiviteleri araştırılmıştır. Yapısal karakterizasyon çalışmaları, tek boyutlu NMR teknikleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Biyolojik aktivite çalışmaları kapsamında, bileşiklerin antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri standart antibiyotiklerin aktiviteleri ile karşılaştırmalı olarak değerlendirilmiştir. Bununla birlikte, bileşiklerin pBR322 plazmid DNA ile etkileşimleri araştırılmıştır.