SİMETRİK OLMAYAN PENDANT GRUPLAR İÇEREN HİBRİT SİKLOTRİFOSFAZENLERİN SENTEZİ: YAPISAL, KRİSTALLOGRAFİK KARAKTERİZASYON VE BİYOLOJİK AKTİVİTE ÇALIŞMALARI


Cemaloğlu R., Uzunalioğlu N., Asmafiliz N., Kılıç Z., Sabah B. N., Açık L., ...Daha Fazla

X. ULUSAL ANORGANİK KİMYA KONGRESİ, Karabük, Türkiye, 17 - 20 Haziran 2025, (Özet Bildiri)

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Karabük
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Ankara Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Halosiklofosfazenler, yapılarında ardışık (-P=N-) bağlarını içeren ve benzersiz özellikleri nedeniyle önemli bir bileşik sınıfıdır. Özellikle, hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer, N3P3Cl6HCCP) bileşiğinin yapısında bulunan Cl atomlarının reaktivitesi nedeniyle bu bileşik, mono-, di- ve çok fonksiyonlu reaktiflerle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarını verebilmektedir [1-3]. Çalışmanın ilk aşamasında simetrik olmayan pendant ligantlar ile trimerin nükleofilik yer değiştirme tepkimesi sonucunda monospirosiklotrifosfazen bileşikleri (5a ve 6a) sentezlenmiştir. Bunun için 1,3-diaminopropan ve 2,2-dimetil-1,3-diaminopropan içeren etil alkol çözeltisine ferrosenkarboksaldehit eklenmiştir. Tepkimeye bir süre devam edildikten sonra reaksiyon ortamına benzaldehit ve 4-klorobenzaldehit ilave edilmiştir. Her iki tepkime sonucunda üç farklı diamin [monoferrosenildiamin (1 ve 3), bisferrosenildiamin (ve 4), (monoferrosenil)(monobenzil)diamin (5 ve 6)] bileşiği elde edilmiştir. Bu diamin bileşiklerinin trimer ile etkileştirilmesinden herbir reaksiyonda üç farklı monospirofosfazen bileşiği (1a, 2a, 3a4a, 5a ve 6a) oluşmuştur. Kolon kromatografisi ile hedeflenen ürünler olan (monoferrosenil)(monobenzil)diaminospirofosfazen bileşikleri (5a ve 6a) saf bir şekilde izole edilmiştir. Daha sonra 5a ve 6a bileşiklerinin pirolidin ve 1,4-dioksa-8-aza-spiro-4,5-dekan (DASD) ile 1:4 stokiyometrik orandaki reaksiyonlarından tamamen sübstitüe trimerik fosfazen bileşikleri (7-10) hazırlanmıştır. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları, MS ve NMR spektroskopi teknikleri ile belirlenmiştir. 5a numaralı bileşiğin yapısı, X-ışınları kristallografi tekniği ile aydınlatılmıştır. Ayrıca, bileşiklerin antimikrobiyal, antifungal aktiviteleri ve plasmid-DNA ile etkileşimleri incelenmiştir. Özellikle 89 ve 10 numaralı bileşiklerin C. albicans ve C. krusei mayalarına karşı önemli aktivitesinin olduğu belirlenmiştir.