Karbazolil ve benzildiamino pendant kolları içeren (N/N)dispirosiklotrifosfazen türevlerinin sentezi: spektral, kristallografik, fotofiziksel, stereojenik özelliklerinin ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

Creative Commons License

Cemaloğlu R., Asmafiliz N., Kılıç Z., Çoşut B., Sabah B. N., Açık L., ...Daha Fazla

EURASIAN BIOCHEM 2023, Ankara, Türkiye, 11 - 13 Ekim 2023

  • Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
  • Basıldığı Şehir: Ankara
  • Basıldığı Ülke: Türkiye
  • Ankara Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Hekzaklorosiklotrifosfazen bileşiği (trimer, HCCP, P3N3Cl6) fosfor ve azot atomlarının birbirine ardışık olarak bağlanması ile oluşan inorganik heterohalkalı bir bileşiktir. Termal kararlılık, biyouyumluluk ve çok yönlü reaktivite gibi önemli özelliklere sahip olan trimerik fosfazen bileşiğinin yapısında bulunan klor atomları, inorganik ve organik gruplar ile yer değiştirebilmektedir [1-4]. Bu nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları neticesinde, tercih edilen sübstitüentlere bağlı olarak farklı kimyasal, biyolojik özelliklere sahip halkalı fosfazen bileşikleri sentezlenebilmektedir. Ayrıca, bu nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları, kiral bileşiklerin sentezlenmesine de imkân tanımaktadır [5-8].

Çalışmaların ilk aşamasında, ligant olarak kullanılmak üzere benzildiamin bileşikleri sentezlenmiştir. Ardından bu diamin bileşiklerinin, trimerik fosfazen ile regioselektif olarak etkileşmesinden monospirofosfazenler (1, 2) ve oluşan bu bileşiklerin karbazolildiamin (3) ile tepkimelerinden cis/trans dispirofosfazenler (4a/4b, 5a/5b) hazırlanmıştır. Bu bileşikler, spiro halkadaki metil ve/veya etil gruplarının uzaysal oryantasyonu uyarınca cis ve trans geometrik izomerler halinde elde edilmiştir. Bu orijinal bileşiklerin; spektroskopik, stereojenik özellikleri, kristal yapıları, fotofiziksel özellikleri ve biyolojik aktiviteleri araştırılmıştır. Yapısal karakterizasyon çalışmaları, tek boyutlu NMR teknikleri ve X-ışını kırınımmetre yöntemi kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin kiral özellikleri, X-ışını kristallografi yöntemi ve kiral çözücü (chiral solvating agent; CSA) ilaveli 31P NMR spektroskopisi yöntemi ile detaylı bir şekilde incelenmiştir. Biyolojik aktivite çalışmaları kapsamında, bileşiklerin antibakteriyel ve antifungal aktiviteleri belirlenen veriler yardımı ile karşılaştırmalı olarak değerlendirilmiştir. Ayrıca, bileşiklerin fotofiziksel özellikleri UV-Vis ve Floresans spektroskopisi yöntemleri ile incelenmiştir. Bununla birlikte, bileşiklerin pBR322 plazmid DNA ile etkileşimleri araştırılmıştır.