Mono ve Dispiro(pirazolindiamino)siklotrifosfazenler: Sentez, Yapısal Karakterizasyon, Biyolojik Aktivite Çalışmaları

Cemaloğlu R., Asmafiliz N., Kılıç Z., Sabah B. N., Açık L.

35. ULUSAL KİMYA KONGRESİ, Diyarbakır, Türkiye, 9 - 12 Eylül 2024

Yayın Türü: Bildiri / Özet Bildiri
Basıldığı Şehir: Diyarbakır
Basıldığı Ülke: Türkiye
Ankara Üniversitesi Adresli: Evet

Özet

Halkalı fosfazen sınıfının en bilinen ve en çok çalışılan üyesi olan hekzaklorosiklotrifosfazen (trimer, P₃N₃Cl₆), Cl atomlarının reaktif olması nedeniyle nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonları üzerinden yeni organosiklotrifosfazenler elde etmeye uygun bir bileşiktir [1]. Halka fosforuna bağlı sübstitüentlerin fosfazen türevlerinin fiziksel, kimyasal ve biyolojik özelliklerini önemli ölçüde etkilediği bilinmektedir [2]. Çalışma kapsamında trimerik fosfazen bileşiğinin bu avantajlı özelliği dikkate alınarak orijinal hibrit bileşikler sentezlenmiştir.

Çalışmada ilk olarak pirazolindiamin (1) ile trimerin nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonu sonucunda monospirosiklotrifosfazen (2) elde edilmiştir (Şekil 1). Bunun için öncelikle N-metil-1,2-diaminoetan ile 3-metil-1-fenil-1H-pirazol-4-karboksaldehitinetkileştirilmesinden pirazolindiamin (1) elde edilmiştir. Trans- ve cis-dispirofosfazenler (3 ve 4), monospirofosfazenin (2) pirazolindiamin (1) ile (1:1) stokiyometrik orandaki tepkimesi neticesinde elde edilmiştir (Şekil 1). Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları MS ve tek boyutlu NMR spektroskopi (¹H, ¹³C, ³¹P NMR) teknikleri ile belirlenmiştir. Ayrıca, biyolojik aktivite çalışmaları kapsamında bileşiklerin antimikrobiyal aktiviteleri ve plasmid-DNA ile etkileşimleri incelenmiştir.