Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2016
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: HALİL YILMAZ
Danışman: MUSTAFA HAYVALI
Özet:Bu çalışmada, öncelikle simetrik ve ansimetrik azadipirometen ligandının ve BF2komplekslerinin (Aza-BODIPY) sentezi uygun asetofenon ve aromatik aldehitlerinkondenzasyonu ile gerçekleştirildi. -5, -3,5, -2,6 konumlarında aril brom sübstitüeazadipirometen ve Aza-BODIPY bileşikleri Suzuki-Miyaura eşleşme reaksiyonları için çıkışbileşikleri olarak tasarlandı. Suzuki-Miyaura eşleşme reaksiyonları fenilboronik asit türevleri vepalladyum katalizörü kullanılarak yapıldı. Bu reaksiyon ile farklı konumlarında, elektron çekici,elektron salıcı gruplar bulunduran ve konjugasyonu genişletilmiş özgün Aza-BODIPYbileşikleri sentezlendi. İkinci aşamada elde edilen bileşiklerin fotofiziksel özellikleri belirlendi.Ayrıca sübstitüe grupların Aza-BODIPY bileşiklerinin fotofiziksel özelliklerini nasıldeğiştirdiği araştırıldı. Son olarak sentezlenen tüm Aza-BODIPY bileşiklerinin singlet oksijenüretme kapasiteleri, metilen mavisi referansı ve 1,3-difenilizobenzofuran tuzağı kullanılarakölçüldü.Tez kapsamında sentezlenen bileşiklerin yapıları 1HNMR, 13CNMR, FTIR ve HRMS-TOF-ESIspektroskopisi yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Bileşiklerin fotofiziksel verileri Uv vefloresans spektrumları kullanılarak hesaplandı. Abstract In this thesis, primarily symmetric and asymmetric azadipyromethenes and their BF2 complexes(Aza-BODIPY) were synthesized by the condensation of acetophenone and correspondingaldehydes. -5, -3,5 and -2,6 aryl-bromide substituted azadipyrromethenes and Aza-BODIPYcompounds were designed as precursors for Suzuki-Miyaura coupling reactions. Phenylboronicacid derivatives and palladium (0) as a catalyst were used in this model reaction. By the help ofSuzuki-Miyaura coupling reaction, novel Aza-BODIPY compounds containing electronwithdrawing, releasing groups and extended conjugation in different positions of Aza-BODIPYcore were synthesized. In the second step, photophysical properties of obtained compoundswere determined. Additionally, the influence of substituted groups on the photophysicalproperties of the Aza-BODIPY core was examined. Finally, singlet oxygen generationcapability of synthesized compounds were measured with methylene blue reference and 1,3-diphenylisobenzofuran trap.The structures of the compounds have been clarified by the 1HNMR, 13CNMR, FTIR andHRMS-TOF-ESI techniques. The photophysical properties of compounds have been determinedusing UV and fluorescence spectra.