Ferrosenil siklotetrafosfazenlerin N/N, N/O ve N2O2 donörlü bidentat ve tetradentat ligandlar ile reaksiyonlarının incelenmesi, stereojenik, elektrokimyasal ve biyolojik özelliklerinin araştırılması
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2023
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: GÜRCÜ MUTLU
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Gamze Elmas
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmada, ferrosenkarboksaldehit ile 3-amino-1-propanolün metanol ortamındaki kondenzasyon tepkimeleri sonucunda oluşan Schiff bazının NaBH4 ile indirgenmesinden 3-(N-ferrosenilmetilamino)-1-propanol, FcCH2N(CH2)3OH (1), elde edilmiştir. Elde edilen N/O donörlü mono-ferrosenildiaminin NaH ile etkileştirilmesinden oluşan sodyum 3-amino-1-propanoksit ile oktaklorosiklotetrafosfazatetraenin (tetramer, N4P4Cl8), Et3N varlığında THF ortamında, 1:1 orandaki tepkimesinden kısmen sübstitüe mono-spiro (12) ve 2,4-ansa (13) siklotetrafosfazen türevleri sentezlenmiştir. Bu kısmen sübstitüe mono-spiro (12) ve 2,4-ansa (13) bileşiklerinin ayrı ayrı N2O2 donörlü dört dişli aminopodanlar (2-4) ve N/N ve N/O donörlü iki dişli karbazol (5-8) ve piperonal sübstitüe ligandlar (9-11) ile klasik ve mikrodalga yöntemleri ile tepkimeleri sonucunda kısmen ve/veya tamamen sübstitüe siklotetrafosfazen bileşikleri (14-29) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin (12-29) yapıları element analizi, kütle spektrometresi (ESI-MS), FTIR, 1H-, 13C- ve 31P- NMR tekniklerinden faydalanılarak belirlenmiştir. Spiro (12 ve 18 hariç) ve tüm ansa siklotetrafosfazen bileşikleri birden fazla stereojenik P atomuna sahiptir. Uygun kristalleri elde edilebilen 16 ve 27 bileşiklerinin katı hal yapıları X-ışını kırınımmetre yöntemi ile aydınlatılmıştır. Bu bileşikler dört farklı kiral P merkezine sahip olup bir enantiyomerin stereogenik P-merkezlerinin mutlak konfigürasyonu 16 için SS'S''R''' ve 27 için RS'R'R'' olarak belirlenmiştir. Bazı siklotetrafosfazen bileşiklerinin (15, 16, 18, 20 ve 21) optik ve elektrokimyasal özellikleri UV-vis absorpsiyon ve döngüsel voltametri (CV) teknikleri kullanılarak incelenmiştir. Sonuç olarak, bu bileşikler yeni nesil ve sinerjik boya duyarlı güneş pili (DSSC) malzemeleri olarak kullanılabilecek ferrosen bazlı yüke dönüşebilen fosfazen yapıları olarak önerilebilir. Ayrıca, bazı kısmen ve tamamen sübstitüe türevlerin (15, 16, 18 ve 20-23) çeşitli patojen bakteri ve mayalar üzerinde antimikrobiyal aktiviteleri, pBR322 plazmit DNA ile etkileşimleri ve MDA-MB-231 meme kanseri hücrelerine ve COS-1 memeli fibroblast hücrelerine karşı sitotoksik aktiviteleri araştırılmıştır. Eylül 2023, 327 sayfa Anahtar Kelimeler: Fosfazenler, ferrosenil siklotetrafosfazenler, stereojenizm, biyoaktivite, elektrokimyasal özellikler