Tiyofen, pirol ve furan içeren yeni diazinlerin deneysel ve teorik olarak incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2014
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: DEMET KARADENİZ
Danışman: PERVİN ÜNAL CİVCİR
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu tez çalışmasının ilk aşamasında; önemli biyolojik aktiviteye sahip pirimidin ve pirazin moleküllerinin tiyofen veya furan moleküllerini içeren bazı yeni türevlerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. İkinci aşamada ise pirimidin molekülünün tiyofen, furan ve pirol moleküllerini içeren türevlerinin yapısal, elektronik ve spektral özellikleri teorik olarak incelenmiştir. Sentezi hedeflenen bileşikler, pirimidin ve pirazin gibi birbirinin izomeri olan ve yapılarında iki tane azot atomu bulunduran bileşiklerdir. Bu bileşikler için farklı sentez yöntemleri uygulanmıştır. Pirimidin molekülünün 5- ve 2-konumlarında halojen atomu içeren çıkış maddesinin, sırası ile tiyofen boronik asit ve 5-metil stanil tiyofen ile eşleşme reaksiyonu üzerinden tiyofen içeren türevlerinin sentezlenmesi gerçekleştirilmiştir. Pirazin molekülünün tiyofen halkası içeren türevinin sentezi ise; 2-konumunda aldehit grubu içeren pirazin molekülünün Paal-Knorr reaksiyonu ile istenilen bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiştir. Pirazin molekülünün sentezinde, ilk basamak Stetter reksiyonu üzerinden 1,4-diketon bileşiğinin sentezlenmesidir. İkinci basamak, birinci basamakta elde edilen 1,4-dikarbonil türevi ile Paal-Knorr reaksiyonu üzerinden Lawessons reaktifi ile halka kapanması gerçekleştirilmiştir. Sonuç olarak, uygun reaksiyonlar ile organik ve inorganik reaktifler varlığında pirimidin ve pirazin türevlerinin sentezi başarılı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları, spektral analiz yöntemleri (IR, 1H-NMR, GC-MS analizi) kullanılarak aydınlatılmıştır. Tezin ikinci aşamasında pirimidin molekülünün tiyofen, pirol ve furan içeren türevleri ile ilgili teorik çalışmalar gerçekleştirilmiştir. Bu çalışmalar ile moleküllerin yapısal özellikleri (bağ uzunlukları, bağ açıları, dönme açıları), enerjileri (toplam enerji, sıfır noktası titreşim enerjisi, HOMO-LUMO enerjileri, bant aralıkları) ve spektroskopik özellikleri (IR, 1H-NMR ve 13C-NMR) elde edilmiştir. Bu veriler tüm moleküllerin, reaksiyon mekanizmalarının, iletkenlik özelliklerinin açıklanmasında ve elektrofilik (ω) özelliklerinin belirlenmesinde kullanılmıştır.