Bazı yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser etkilerinin incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2025
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: RAHİME ELİF ÖZAY
Danışman: Mehmet Alp
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bazı Yeni Benzimidazol Türevlerinin Sentezi, Yapılarının Aydınlatılması ve Antikanser Etkilerinin İncelenmesi Benzimidazol halkasının benzersiz yapısı ve toksisitesinin düşük olması onu antikanser ilaç geliştirme sürecinde dikkate değer bir temel yapı iskeleti haline getirmiştir. Benzimidazol türevlerinin beşinci konumunda çeşitli sübstitüentlerin eklenmesi, benzimidazolün antikanser aktivitesini artırmaktadır. Bu tez çalışması kapsamında hidrazit-hidrazon fonksiyonel grubu içeren 13 tanesi orijinal 5(6)- sübstitüe-1H-benzimidazol türevleri (4-17) sentezlenmiş ve antikanser açısından incelenmiştir. Hedeflenen türevleri elde etmek üzere 3,4-diaminobenzoik asit, hidroklorik asit (HCl) ve formik asit ile reaksiyona sokularak 1H-benzimidazol-5(6)-karbohidrazit (1) hazırlanmıştır. Daha sonra elde edilen benzimidazol türevi derişik sülfirik asit ve metanol ile reaksiyona sokularak metil 1H- benzimidazol-5(6)-karboksilat (2) sentezlenmiştir. 1H-benzimidazol-5(6)-karboksilat (2) hidrazin hidrat ile absolü etanol içerisinde reaksiyona girerek 1H-benzimidazol-5(6)-karbohidrazit (3) elde edilmiştir. 1H-Benzimidazol-5(6)karbohidrazit bileşiği çeşitli aldehitlerle reaksiyonu sonucu hidrazit-hidrazon grubu içeren benzimidazol türevi bileşikler (4-17) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve Mass (ESI+) spektral verileriyle kanıtlanmıştır. Elde edilen 14 bileşiğin (4-17) MDA-MDB-231 meme kanseri hücre hattına karşı antikanser aktivitesi taranmıştır. Sentezlenen bileşiklerden 10, 12, 13, 16 ve 17 numaralı bileşikler bu hücre hattına karşı sitotoksik etki göstermiştir. En etkili türev bileşik 16'dır. Anahtar Kelimeler: antikanser aktivite, benzimidazol, sentez, hidrazit-hidrazon