Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: HALE ÜÇKARDEŞ
Danışman: SELEN BİLGE KOÇAK
Özet:Bu çalışmada, -N2O2-donor atomlarından meydana gelen ve propilen gruplu makrohalkada 15-17 atom içeren beş bis-C-pivot lariat eter bileşiği (11-15) sentezlendi ve bileşiklerin yapısı spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı. Bu amaç için, öncelikle salisilaldehitin EtOH ve DMF'de etilenglikol ditosilat (1), 1,3-dibrompropan, 1,4-dibrombütan ve 1,2-bis(brommetil)benzen (2) ile tepkimesinden dialdehitler (3-6) hazırlandı. Dibenzo-bis-imino taç eterler (7-10), dialdehitler (3-6)'nın kuru MeOH, i-PrOH ve THF'de 1,3-diaminopropan ile tepkimesi sonucunda elde edildi. Dibenzo-bis-imino taç eterler (7-10)'un kuru MeOH'de dietil fosfit ile etkileştirilmesinden sırası ile bis-C-pivot lariat eterler (11-14) sentezlendi. Dibenzo-bis-imino taç eter (10)'un kuru MeOH'de dimetil fosfit ile etkileştirilmesinden bis-C-pivot lariat eter (15) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapısı; element analizi, MS, IR, 1H-, 13C- ve 31P-NMR ve HETCOR verilerinden yararlanılarak aydınlatıldı.Abstract In this study, -N2O2-donor type of five bis-C-pivot lariat ether compounds (11-15) containing 15-17 members in the macroring with propylene precursor have been synthesised and their structures have been characterized by using spectroscopic methods. For this purpose, firstly, dialdehydes (3-6) were prepared via the reaction of salicylaldehyde with ethyleneglycol ditosilate (1), 1,3-dibromopropane, 1,4-dibromobutane and 1,2-bis(bromomethyl)benzene (2) in EtOH and DMF. Dibenzo-bis-imino crown ethers (7-10) have been obtained from the reaction of dialdehydes (3-6) with 1,3-diaminopropane in dry MeOH, i-PrOH and THF. The reaction of dibenzo-bis-imino crown ethers (7-10) with diethyl phosphite in dry MeOH led to the formation of bis-C-pivot lariat ethers (11-14), respectively. Bis-C-pivot lariat ether (15) has been synthesized from the reaction of dibenzo-bis-imino crown ether (10) with dimethyl phosphite in dry MeOH. The structures of the compounds have been determined by using data obtained from elemental analyses, MS, IR, 1H, 13C- and 31P-NMR and HETCOR.