Tetraarailazadipirometen ligand ve bordiflorür komplekslerinin sentezi

---

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Halil YILMAZ

Danışman: MUSTAFA HAYVALI

Özet:

Bu çalışmada, çıkış maddeleri olan 1,3-diaril-2-propenon (kalkon) türevleri, asetofenon uygun ve aromatik aldehitlerin kondenzasyonundan sentezlendi. 1,3-diaril-2-propenona, nitrometanın Micheal katılması ile 4-nitro-1,3-diarilbutan-1-on elde edildi. Elde edilen bu çıkış maddelerinden, bazik ortamda azadipirometen ligandları sentezlendi. Sentezlenen ligandların bortriflorür eterat ile bordiflorür kompleksleri sentezlendi. Ayrıca azadipirometen halkasının 2- konumuna elektron salıcı ve elektron çekici gruplar bağlanarak simetrik ve ansimetrik Aza-BODİPY bileşikleri hazırlandı. Sentezlenen ligandlar ve komplekslerin yapıları; IR, UV, 1H-, 13C-, NMR ve MS spektrum verilerinden faydalanılarak aydınlatıldı. Bu tezin amacı, azadipirometen ligandlarının ve bordiflorür komplekslerinin 3-pozisyonundaki fenil halkasının sübstitent gruplarınının, bileşiklerin absorbsiyon dalga boyuna etkisini araştırmaktır.Abstract In this study, initially 1,3-diaryl-2-propenone (chalcone) was prepared by condensation of acetophenone with suitable aromatic aldehydes. 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-one was synthesized from Michael addition of nitromethane to 1,3-diaryl-2-propenone. Azadipyrromethene ligands were obtained from this product in basic medium. Boron difluoride complexes were prepared fromaddition of BF3OEt2 to azadipyrromethene ligands. Besides, symmetric and unsymmetric Aza-BODİPY compounds were prepared with substitution of electron releasing and withdrawing groups on the 2-position of aza-dipyrromethene core. The structure of chalcone, 1,3-diaryl-2-propenone, azadipyrromethenes and their boron complexes have been determined using FTIR, UV, 1H-, 13C-, NMR and MS spectra data. The aim of this thesis is to investigate the effects of phenyl ring substituents at 3-position to absorption maxima of azadipyrromethenes and their boron trifluoride complexes.