Simetrik olmayan dispirofosfazenlerin sentezi, yapılarının ve biyoaktivitelerinin incelenmesi.


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2024

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: EMİNE DAMLA AKKAYA

Danışman: Nuran Asmafiliz

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada; N-etil-3-karbazol karboksaldehit ve ferrosenkarboksaldehitin, N-metil- 1,2-diaminoetan, N-etil-1,2-diaminoetan ve N-metil-1,3-diaminopropan ile reaksiyonları sonucu oluşan Schiff bazlarının NaBH4 ile indirgenmesi ile N/N donör atomlu iki dişli ligandlar elde edilmiştir. Bu diamin ligandlarıyla (ferrosenildiaminler ve karbazolildiaminler), hekzaklorosiklotrifosfazenin (N3P3Cl6, HCCP, trimer) reaksiyonları sonucu simetrik olmayan cis- ve trans- dispiro trimerik fosfazen türevleri sentezlenmiştir. Dispiro-fosfazen bileşiklerinin geometrik izomerleri kolon kromatografisi veya preparatif ince tabaka kromatografisi yöntemleriyle ayrılarak saf olarak elde edilmiştir. Sentezlenen trimerik fosfazen türevlerinin yapısının incelenmesinde tek boyutlu NMR (1H, 13C, 31P NMR) ve iki boyutlu NMR (HSQC ve HMBC), FTIR, kütle spektrometrisi ve element analizi kullanılmıştır. Uygun kristali elde edilen dört bileşiğin katı hal yapısı, X-ışını kırınım yöntemi ile incelenmiştir. Bileşiklerinin kiralitesinin belirlenmesi için bir kiral çözücü ajan olan (chiral solvating agent, CSA) ve Pirkle'in alkolü olarak da bilinen, [(S)-(+)-1-(9-Antril)-2,2,2-trifloroetanol] ilavesi ile bazı bileşiklerin 31P NMR spektrumları kaydedilmiştir. Bununla birlikte bazı bileşiklerin Dairesel Dikroizm (CD, Circular dichroism) metodu ile spektrumları kaydedilmiştir. Ayrıca, bileşiklerin antioksidan etkileri, bazı bakteri ve mayalara karşı antimikrobiyal aktiviteleri, DNA ile etkileşimleri, sitotoksik etkileri incelenmiştir. Dispirofosfazenlerin optik özellikleri UV-Vis/Floresans spektrofotometri yöntemleri ile incelenmiştir.