Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2015
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: SERHAN PEKTAŞ
Danışman: SELEN BİLGE KOÇAK
Özet:Bu tez çalışmaları kapsamında, salisilaldehit’in kuru MeOH’de tiramin ile tepkimesinden elde edilentiramin Schiff bazı [HOC6H4CH=NCH2CH2C6H4OH] (1)’in kuru MeOH ortamında NaBH4/boraksile indirgenmesinden tiramin podand [HOC6H4CH2NHCH2CH2C6H4OH] (2) hazırlandı. Bileşik 2’nin kuru THF’de N3P3Cl6 ile tepkimesinden 4-hidroksifeniletil pendant kollu kısmen sübstitüe spirofosfazentürevi (3) sentezlendi. Kısmen sübstitue (3) fosfazen’deki dört Cl−atomunun heterohalkalıaminler {pirolidin (Pir), piperidin (Pip), morfolin (Morf), 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD),1-(2-aminoetil)pirolidin (AEPir), 1-(2-aminoetil)piperidin (AEPip) ve 4-(2-aminoetil)morfolin(AEMorf), } ile kuru THF’deki nükleofilik sübstitüsyon tepkimeleri sonucunda tamamen sübstitüefosfazen türevleri (4a−4g) hazırlandı. Fosfazen türevleri; element analizi, FTIR, MS, 1D 1H, 13C ve31P NMR ve 2D HSQC yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Tek kristali elde edilebilenbileşiklerin (1, 3 ve 4b) katı hal yapısı, X-ışınları kırınımmetre verilerinden yararlanılarakaydınlatıldı. spiro-Fosfazen türevleri için, ekzosiklik OPN bağ açıları (α´) ve δPOPN kaymalarıarasındaki ilişkiler ve ∆(P–N) değerleri ve Δ(δP) veya δPOPN kaymaları arasındaki korelasyonincelendi. Sentezlenen tüm bileşiklerin (1−3 ve 4a−4g) antimikrobiyal aktivitesi, beş adet bakteri veüç adet mayaya karşı incelendi ve pBR322 plasmid DNA ile etkileşimleri araştırıldı.AbstractWithin the context of this thesis, tyramine podand [HOC6H4CH2NHCH2CH2C6H4OH] (2) wasprepared by the reduction of tyramine Schiff base [HOC6H4CH=NCH2CH2C6H4OH] (1) which wasobtained from the reaction of salicylaldehyde with tyramine, with NaBH4/borax in dry MeOH. Thereaction of compound 2 with N3P3Cl6 in dry THF let to the formation of partly substituted spirophosphazenederivative (3) with a 4-hydroxyphenylethyl pendant arm. The fully heterocyclic aminesubstituted spiro-phosphazenes (4a−4g) were prepared using the nucleophilic substitution reactionsof the four Cl–atoms in partly substituted (3) phosphazene with heterocyclic amines {pyrrolidine(Pyr), piperidine (Pip), morpholine (Morp), 1,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]decane (DASD), 4-(2-aminoethyl)morpholine (AEMorp), 1-(2-aminoethyl)pyrrolidine (AEPyr), and 4-(2-aminoethyl)piperidine (AEPip)} in dry THF. All phosphazene derivatives were characterized by elementalanalysis, FTIR, MS, 1D 1H, 13C, and 31P NMR, and 2D HSQC techniques. The crystal structures ofthe compounds (1, 3 and 4b) which could be obtained their single crystals were verified by X-raydiffraction analysis. The relationships between exocyclic OPN bond angles (α´) and δPOPN shifts,and the correlation of ∆(P–N) values and Δ(δP) or δPOPN shifts were investigated for the spirophosphazenesderivatives. All compounds (1−3 and 4a−4g) were subjected to antimicrobial activityagainst five clinic bacteria and three yeast strains, and the interactions of the compounds withplasmid pBR322 DNA were investigated.