Benzo-15-taç-5 bileşiği içeren yeni ligand ve komplekslerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ONUR ŞAHİN

Danışman: ZELİHA HAYVALI

Özet:

Bu tez çalışmasında, öncelikle çıkış bileşikleri tetraetilenglikoldiklorür (1), benzo-15-taç-5 (2), 4'-formilbenzo-15-taç-5 (3) ve 4',5'-bis(bromometil)-benzo-15-taç-5 (4) elde edildi. Çıkış bileşiklerinden bileşik (3)'ün 1,3-diaminopropan ve 1,4-diaminobutan ile reaksiyonundan bis(taç eter) Schiff bazı ligandları (5, 6) sentezlendi. Bileşik (4)`ün vanilin, izo-vanilin ve salisilaldehit ile reaksiyonundan formil grubu içeren yeni çift kollu taç eterler (7-9) sentezlendi. Bileşik (7-9)'un furfuril amin ve 4-aminoantipirin ile kondenzasyon reaksiyonundan taç eter içeren Schiff bazları (10-15) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin (5-15) NaClO4 ile reaksiyonundan (1:1) (Na+:ligand) kompleksleri (5a-15a) hazırlandı. Sentezlenen yeni taç eterler ve sodyum komplekslerinin yapısı element analizi ve spektroskopik (IR, 1H, 13C NMR ve MS) yöntemler kullanılarak aydınlatıldı.AbstractIn this thesis, firstly tetraethyleneglycoldichloride (1), benzo-15-crown-5 (2),4?-formylbenzo-15-crown-5 (3) and 4?,5?-bis(bromometyl)-benzo-15-crown-5 (4) compounds, which were the starting compounds, were obtained. By the reaction of one of the starting compound (3) with 1,3-diaminopropan ve 1,4-diaminobutan bis(crown ether) Schiff base ligands (5, 6) were synthesized. Furthermore, reaction of (4) with vanilin, iso-vanilin and salisilylaldehyde, new double armed crown ethers containing formyl group (7-9) were synthesized. New Schiff bases (10-15) were obtained by the condensation reaction of the compounds (7-9) with furfuryl amin and 4-aminoantipyrine. Sodium complexes of crown compounds (5a-15a) form crystalline 1:1 (Na+:ligand) complexes with NaClO4. The structure of all new crown ether ligands and their sodium complexes were characterized using elemental analysis and spectroscopic methods (IR, 1H, 13CNMR and MS)