Pirimidinin iki ve üç halkalı türevlerinin sentezinde yeni yöntemlerin araştırılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2008

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ÖZLEM AKAGÜNDÜZ

Danışman: MUSTAFA GÜLLÜ

Özet:

Bu tez çalışmasında; 6-amino-1,3-dimetilpirimidin-2,4-dionun 5-alkenil ve 5-alkiliden türevlerinin sentezinin araştırılması, bunu takip eden basamakta elde edilen bileşiklerin halkalaşma reaksiyonları sonucunda iki ve üç halkalı pirimidin türevlerinin elde edilmesi dört farklı yöntem ile incelenmiştir. Araştırmanın birinci yönteminde; bazı etil alkenilsiyanoasetat ve etil alkilidensiyanoasetat türevlerinin sentezi ve N,N’-dimetilüre ile kondenzasyon reaksiyonları gerçekleştirilmiştir. İkinci yöntemde, 5-alkenil-6-aminopirimidin-2,4-dion türevleri 6-amino-1,3-dimetilpirimidin-2,4-dion ile bazı basit allilik özellikteki alkenil halojenürlerin reaksiyonları sonucunda sentezlenmiş ve uygun koşullarda halka kapanması ile pirolo[2,3-d]pirimidin türevlerine dönüştürülmüştür. Tezde incelenen üçüncü yöntemde, bazı alifatik aldehitlerle, 6-aminopirimidin-2,4-dion ve türevlerinin kondenzasyon reaksiyonları denenmiş ve oluşan kondenzasyon ürünlerinin uygun koşullarda termal halkalaşma reaksiyonları sonucunda üç halkalı yeni pirimidin türavleri elde edilmiştir. Tez çalışmasında denenen son yöntemde ise pirolo[2,3-d]pirimidin türevlerinin elde edilmesine alternatif bir yöntem olarak, 6-amino-1,3-dimetilpirimidin-2,4-dionun alkenlerle elektrokimyasal ve kimyasal yükseltgenme sonucunda halkalaşma olasılıkları araştırılmıştır. Sonuç olarak; tezde önerilen yöntemlerden ikisi başarılı bir şekilde iki (pirolo [2,3-d] pirimidin) ve üç halkalı pirimidin türevlerinin sentezini olanaklı kılmıştır. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları uygun spektral analiz yöntemleri (IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS) kullanılarak aydınlatılmıştır.