Organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonu

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2009

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SELÇUK KOCA

Danışman: TAHİR DAŞKAPAN

Özet:

Bu çalışmada organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonları araştırılmıştır. Aminasyon reaktifi olarak aseton oksim O-tosilat (I) seçilmiş ve model reaksiyon olarak fenilçinko reaktiflerinin aminasyon reaksiyonları kullanılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri benzamid türevleri halinde ayrılmışlardır. Anilin DMPU varlığında bromomagnezyum trifenilçinkat ve fenilçinko klorürün ayrılmıştır Cu (I) veya Cu (II) katalizli aminasyonu ile anilin iyi-yüksek verimlerle elde edilmiştir. Ligand kullanımıyla katalizör miktarının düştüğü gözlenmiştir. Difenilçinko reaktifinin Cu (I) katalizli aminasyonu yüksek verimle sonuçlanırken, Cu (II) halojenür katalizli aminasyonu düşük verimle sonuçlanmıştır. Katalizörle beraber ligand kullanılmasıyla anilin veriminin yükseldiği bulunmuştur. Alkil, sikloalkil ve benzilçinko reaktiflerinin I ile aminasyonları aminleri düşük verimle sonuçlanmıştır. Fenilçinko reaktifleri, DMPU varlığında ve 40 0C'de katalizöre ihtiyaç duymadan anilini iyi verimlerle vermişlerdir.