Bazı yeni oksadiazol- benzimidazol türevlerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antioksidan aktivitelerinin değerlendirilmesi.


Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2011

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: İLGAR KERİMOV

Danışman: GÜLGÜN KILCIGİL

Özet:

Bu çalışmada, 4 adet 5[(2-Fenil/p-sübstitüefenil)-1H-benzo[d]imidazol-1-il)metil]-1,3,4-oksadiazol-2-amin, 20 adet 2-[(2-(4-Klorofenil)-1H-benzo[d]imidazol-1-il)metil]-5-(aril)-1,3,4-oksadiazol olmak üzere toplam 24 adet benzimidazol türevi bileşik sentezlenmiştir. Saflık kontrolleri İTK ve ergime noktaları ile yapıldıktan sonra yapıları kütle spektroskopisi ve 1H- 13C NMR ile kanıtlanmıştır. Ayrıca 21 no'lu bileşiğin kristal yapısının aydınlatılmasında X-ışınları kristalografisi tekniği kullanılmıştır. Elde edilen bileşiklerin antioksidan aktiviteleri DPPH radikali süpürücü aktivite, lipit peroksidasyonu inhibisyonu ve EROD enzim aktivitesi üzerindeki etkileri açısından incelenmiş ve bileşiklerin her üç aktivite açısından orta derecede etki gösterdikleri izlenmiştir. 2-[(2-(4-Klorofenil)-1H-benzo[d]imidazol-1-il)metil]-5-(4-florofenil)-1,3,4-oksadiazol (9) bileşiğinin ise incelenen bileşikler arasında en aktif bileşik olduğu ve lipit peroksidasyonu inhibisyonu (54%) ile EROD enzim aktivitesi (70%) üzerindeki etkisinin standart bileşikler olan BHT (65%) ve kafein (85%)'e yakın olduğu saptanmıştır.AbstractIn this study, 24 benzimidazole derivatives were synthesized in which four 5[(2-phenyl/p-substitutedphenyl-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2-amines and twenty 2-[(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)methyl]-5-(aryl)-1,3,4-oxadiazoles. TLC and melting points were determined for their purities. After the control of their purity, the structure of the compounds were clarified using Mass and 1H and 13C NMR analysis. Moreover , X-Ray crystallography technique was used to clarify of crystal structure of compound 21. Antioxidant properties of synthesized compounds were investigated over DPPH radical scavenger properties, inhibition of lipid peroxidation and on the effects of EROD enzyme activities and determined that they have moderate activities. It was observed that the 2-[(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)methyl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole (9) was the most active compound in the tested compounds and it has similar properties on lipid peroxidation (54%) and EROD enzyme (70%) activity when comparing standard compounds BHT (65%) and caffeine (85%).