Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2013
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: GÖKHAN SEVİNÇ
Danışman: MUSTAFA HAYVALI
Özet:Tez kapsamında çıkış maddesi olarak 1,4-dikarboksialdehit (tereftalaldehit) kullanılarak, aromatik halkada, formil grubu içeren üç bileşik; [(4,4-Dimetil-2,6-dioksan-1-yl)benzaldehit], p-hidroksimetil benzaldehit ve p-bromometil benzaldehit sentezlendi. Bunların, 2,4-dimetil-3-etilpirol (kriptopirol) ile asit katalizörlüğünde verdiği bir seri reaksiyon sonucu yeni dipirometan bileşikleri sentezlendi. Daha sonra sırasıyla yükseltgeme ve kompleksleşme reaksiyonları sonucu bordipirometen bileşikleri (BODIPY) elde edildi. [(4,4-Dimetil-2,6-dioksan-1-yl)benzaldehit] kullanılarak elde edilen BODIPY bileşiğinin hidrolizinden, aldehit grubu bulunduran BODIPY, bu bileşiğin de o-fenilen diamin ile reaksiyonundan, benzimidazol grubu bulunduran BODIPY bileşiği sentezlendi. Sentezlenen BODIPY bileşiklerinin farklı çözücülerde floresans kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları, stokes kaymaları hesaplandı ve çözücü farklılıklarının maddenin absorpsiyon ve emisyon özellikleri üzerindeki etkisi incelendi. Sentezlenen özgün bileşiklerin yapıları; IR, UV, 1H-, 13C- NMR ve MS spektrum verilerinden faydalanılarak aydınlatıldı. Benzimidazol bağlı bordipirometen bileşiğinin asidik ve bazik ortamlarda absorbsiyon ve emisyon özelliklerinin değiştiği gözlendi. Bu değişim pompa-gözlem spektrokopisi ile incelendi. Abstract In this thesis, three compound; [(4,4-Dimethyl-2,6-dioksan-1-yl)]benzaldehyhe, p-hydroxymethyl benzaldehyde and p-bromomethyl benzaldehyde which have formyl group on aromatic ring were synthesized by using 1,4-dicarboxaldehyde (terephthaldehyde) as starting material. Reactions of these resulting compounds with a series and acid as catalyst gave novel dipyrromethanes (BODIPY), then subsequently oxidising and complexation reactions five novel borondipyrromethene (known as BODIPY) compounds were obtained. Aldehyde substitued BODIPY were synthesized by hydrolysing of BODIPY which have [(4,4-Dimethyl-2,6-dioksan-1-yl)] group and reaction of this resulting compound with o-phenyl diamine gave benzimidazole substitued BODIPY compound. The structure and spectroscopic properties of new borondipyrromethene complexes have been determined using FT-IR, UV, 1H-, 13C-, NMR and mass spectrum. It was seen that photophysical properties of benzimidazole substitued BODIPY compound in acidic and basic environment changed and this change were evaluated with pump-probe spectroscopy.