METFORMİN ve GUANİDİNLER KULLANILARAK YENİ AZOTÇA ZENGİN ENERJİK MADDELERİN SENTEZİ ve KARAKTERİZASYONU


Creative Commons License

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2024

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Yağmur Buğu ÇELİK

Danışman: Nurcan Acar

Özet:

Bu yüksek lisans çalışmasında pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril bileşikleri ile azotça zengin aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin arasında meydana gelen nükleofilik yer değiştirme tepkimelerin ürünleri araştırıldı. Yüksek sayıda nitro grubu yüksek elektron çekici bir grup olduğundan aromatik halkanın π sistemini deforme eder ve aromatik halka bu durumda elektrofilik yer değiştirme tepkimesi vermez , nükleofilik yer değiştirme tepkimesi verir, bu hipotez ile çalışmaya başlandı ve pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril  maddeleri metanol, dioksan ortamlarında aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin ile etkileştirildi. Meydana gelen ürünler izole edildi ve IR spektroskopi, Termogravimetri yöntemleri ile karakterize edildi. Uygun kristal elde edilen iki maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemleri ile moleküler modelleri belirlendi, birim hücre parametreleri belirlendi. Metformin ile 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril  arasında meydana gelen bileşiğin amino grubundan değil, imino grubundan nükleofilik yer değiştirme yaptığı belirlendi. Ayrıca MeOH içinde pikril klorür bileşiğinin pikrik aside dönüşmesinden dolayı metforminyum dipikrat kristalin olarak elde edildi ve bu maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemi ile birim hücre parametreleri belirlendi. Metforminyum dipikrat bileşiğinde iki kez proton almış metformin molekülünün Gaussian 09 paket programı ile elektron dsğılımı belirlendi ve elektron yoğunluğunun tüm molekül üzerinde homojen olduğu tespit edildi. Ancak meydana gelen ürünlerin termogravimetrik incelenmesinde beklenen enerjik madde karakteristikleri bulunamadı. Yüksek azotlu olmalarına rağmen enerjik maddelerden beklenen termal karakteristikler bulunamadı. Karşılaştırma olması bakımından pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril   amonyak ile etkileştirildi ve teorik elektron yoğunluğu bu maddelerde de hesaplandı ve çalışmanın hedefi olan moleküllerle karşılaştırıldı. Elde edilen azotça zengin enerjik maddelerin elektron yoğunluklarının homojenliğinden dolayı tipik enerjik madde karakteristikleri vermedikleri sonucuna varıldı.