Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2024
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Yağmur Buğu ÇELİK
Danışman: Nurcan Acar
Özet:
Bu yüksek lisans çalışmasında pikril klorür ve 3,5-dinitro-4-kloro
benzonitril bileşikleri ile azotça zengin aminoguanidin, diaminoguanidin ve metformin
arasında meydana gelen nükleofilik yer değiştirme tepkimelerin ürünleri
araştırıldı. Yüksek sayıda nitro grubu yüksek elektron çekici bir grup
olduğundan aromatik halkanın π sistemini deforme eder ve aromatik halka bu
durumda elektrofilik yer değiştirme tepkimesi vermez , nükleofilik yer
değiştirme tepkimesi verir, bu hipotez ile çalışmaya başlandı ve pikril klorür
ve 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril
maddeleri metanol, dioksan ortamlarında aminoguanidin, diaminoguanidin
ve metformin ile etkileştirildi. Meydana gelen ürünler izole edildi ve IR
spektroskopi, Termogravimetri yöntemleri ile karakterize edildi. Uygun kristal
elde edilen iki maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemleri ile
moleküler modelleri belirlendi, birim hücre parametreleri belirlendi. Metformin
ile 3,5-dinitro-4-kloro benzonitril
arasında meydana gelen bileşiğin amino grubundan değil, imino grubundan
nükleofilik yer değiştirme yaptığı belirlendi. Ayrıca MeOH içinde pikril klorür
bileşiğinin pikrik aside dönüşmesinden dolayı metforminyum dipikrat kristalin
olarak elde edildi ve bu maddenin x-ışınları tek kristal kırınım yöntemi ile
birim hücre parametreleri belirlendi. Metforminyum dipikrat bileşiğinde iki kez
proton almış metformin molekülünün Gaussian 09 paket programı ile elektron
dsğılımı belirlendi ve elektron yoğunluğunun tüm molekül üzerinde homojen
olduğu tespit edildi. Ancak meydana gelen ürünlerin termogravimetrik
incelenmesinde beklenen enerjik madde karakteristikleri bulunamadı. Yüksek
azotlu olmalarına rağmen enerjik maddelerden beklenen termal karakteristikler
bulunamadı. Karşılaştırma olması bakımından pikril klorür ve
3,5-dinitro-4-kloro benzonitril amonyak
ile etkileştirildi ve teorik elektron yoğunluğu bu maddelerde de hesaplandı ve
çalışmanın hedefi olan moleküllerle karşılaştırıldı. Elde edilen azotça zengin
enerjik maddelerin elektron yoğunluklarının homojenliğinden dolayı tipik
enerjik madde karakteristikleri vermedikleri sonucuna varıldı.