Heterohalkalı amin sübstitüe spiro-ansa-spiro-fosfazenlerin sentezi, spektroskopik ve kristallografik özellikleri, biyolojik aktiflikleri ve DNA'ya etkileri

NİSAN SEVİN BAŞTERZİ

Heterohalkalı amin sübstitüe spiro-ansa-spiro-fosfazenlerin sentezi, spektroskopik ve kristallografik özellikleri, biyolojik aktiflikleri ve DNA'ya etkileri

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2013

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: NİSAN SEVİN BAŞTERZİ

Danışman: SELEN BİLGE KOÇAK

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu tez çalışmaları kapsamında, salisilaldehitin kuru MeOH' de 1,3-diaminopropan ve 1,4-diaminobütan ile tepkimesinden elde edilen dibenzo-bis-imino podandlar (1 ve 2)'nin kuru MeOH ortamında NaBH4/boraks ile indirgenmesinden dibenzo-diamino podandlar (3 ve 4) elde edildi. Bileşik (3 ve 4)' ün kuru THF' de hekzaklorsiklotrifosfazatrien [halkalı trimer, N3P3Cl6] ile tepkimesi, kısmen sübstitüe spiro-bino-spiro (sbs) 5 ve 6 ve spiro-ansa-spiro (sas) 7 ve 8 fosfazen türevlerini verdi. Tamamen heterohalkalı amin sübstitüe sas 9a?9c ve 10a-10c fosfazen türevleri, kuru THF' de sırası ile sas 7 ve 8' deki iki Cl-atomunun aminler {pirolidin, 4-(2-aminoetil)morfolin (AEM) ve 1,4-dioksa-8-azaspiro[4,5]dekan (DASD)} ile nükleofilik sübstitüsyon tepkimelerinden hazırlandı. Tüm fosfazen türevleri; element analizi, FTIR, MS, (1D) 1H, 13C ve 31P NMR ve (2D) HSQC ve HMBC yöntemleri kullanılarak karakterize edildi. Kısmen sübstitüe sas 8 fosfazenin katı hal yapısı, X-ışınları kırınımmetre analizinden yararlanılarak aydınlatıldı. Fosfazen türevleri (5-8, 9a-9b ve 10a-10b)' nin yedi adet bakteri ve bir adet mayaya karşı antimikrobiyal aktivitesi incelendi. Kısmen sübstitüe (6 ve 8) ve tamamen pirolidin (10a), AEM (9b ve 10b) ve DASD (9c ve 10c) sübstitüe fosfazenlerin Staphylococcus aureus ATCC 25923 (G+), Bacillus subtilis ATCC 6633 (G+), Bacillus cereus NRRL-B-3711 (G+), Enterococcus faecalis ATCC 292112 (G+), Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853 (G-), Escherichia coli ATCC 25922 (G-) ve Escherichia coli ATCC 35218 (G-) bakterilerine ve tamamen heterohalkalı amin sübstitüe (10a-10c) fosfazenlerin Candida albicans ATCC 10231 mayasına karşı antimikrobiyal aktivite gösterdiği belirlendi. Ayrıca, fosfazen türevleri (5-8, 9a-9c ve 10a-10c)'nin pBR322 plasmid DNA ile etkileşimlerinin doğası incelendi ve sonuçlar sbs 5, kısmen sübstitüe sas 8, tamamen AEM (9b ve 10b) ve DASD (9c) sübstitüe sas fosfazenlerin DNA' yı parçaladığını ve fosfazenler (7, 9a ve 10c) ve (10a)'nın Form I ve Form II' nin hareketliliğini sırası ile azalttığını ve arttırdığını gösterdi.