Alkenil pirimido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi ve furopirimido[1,2-a]pirimidinlere dönüştürülmesinin araştırılması

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2016

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SİBEL ARIBALI

Danışman: MUSTAFA GÜLLÜ

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu tez çalışmasında, alkenil pirimido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi ve furopirimido[1,2-a]pirimidinlere dönüştürülmesi reaksiyonları araştırılmıştır. Araştırmaların ilk aşamasını, farklı fonksiyonlu gruplar içeren 2-aminopirimidin bileşiklerinin sentezi oluşturmaktadır. Halojenleme ve nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonlarından yararlanılarak değişik sübstitüentler içeren 2-aminopirimidin bileşikleri yüksek verimlerle sentezlenmiştir. İkinci aşamada, allil ve siklohekzenil gibi alkenil grupları içeren aktif malonat esterlerinin sentezi birkaç farklı basamak üzerinden gerçekleştirilmiştir. Takip eden aşamada farklı 2-aminopirimidinler ile aktif malonat esterlerinin kondenzasyon reaksiyonları üzerinden 2-hidroksi-3-alkenil-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on bileşikleri sentezlenmiştir. Son aşamada ise, elde edilen 2-hidroksi-3-alkenil-4H-pirimido[1,2-a]pirimidin-4-on türevlerinin yan zincir üzerinden furo halkalaşma reaksiyonları çalışılmıştır. İyot ve güçlü bir asit olan CF3COOH varlığında furopirimidopirimidin bileşikleri ilk kez tarafımızdan sentezlenmiştir. Sonuç olarak, tez kapsamında hedeflenen furopirimido[1,2-a]pirimidin türevleri sentezi başarılı bir şekilde gerçekleştirilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları, uygun spektral analiz yöntemleri (IR, GC-MS ve H-1NMR) kullanılarak aydınlatılmıştır.