3,4-konumlarında alkoksi grupları ve eterik zincirler bulunduran tiyofen monomerlerinin sentezi ve polimerleştirilmesi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2015

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: MELİS AYKAN

Danışman: MUSTAFA GÜLLÜ

Özet:

Bu tez çalışmasında, 3 ve 4 konumlarında, alkoksi (-OR) ve eterik yan zincirler bulunduran tiyofen türevlerinin sentezi ve elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Araştırma kapsamında yürütülen çalışmalarda ilk basamak, dietil 3,4-dihidroksitiyofen-2,5-dikarboksilatın, farklı alkil halojenür bileşikleri ve trietilen glikolün tosillenmiş türeviyle olan nükleofilik sübstitüsyon reaksiyonlarını içermektedir. Gerçekleştirilen bu çalışmaların sonucunda, 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran hedef monomerlerin diester türevleri, başarılı bir biçimde elde edilmiştir. Takip eden basamakta, hidroliz ve devamında gerçekleştirilen dekarboksilasyon reaksiyonları ile hedeflenen tiyofen monomerleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada, dikarboksilik asit türevleri 2- ve 5- konumlarından bromlanmıştır. Stille eşleşme reaksiyonu koşulları altında, uygun dibrom türevinden 3’,4’-bis(hekziloksi)-2,2’:5’2’’-tertiyofen elde edilmiştir. Son olarak elde edilen monomerlerin elektrokimyasal olarak polimerleştirilmeleri incelenmiştir. Sonuç olarak, tez çalışması için önerilen ve 3,4-konumlarında alkoksi grupları bulunduran tiyofen ve tertiyofen monomerleri ile bu bileşiklerin polimerleri uygun yöntemler ile başarılı bir şekilde hazırlanmıştır. Elde edilen bileşiklerin yapıları, uygun spektral analiz yöntemleri (IR, GC-MS ve 1H-NMR) kullanılarak aydınlatılmıştır.AbstractIn this thesis, synthesis and electrochemical polymerization of thiophene derivatives containing alkoxy (-OR) and etheric side chains on their 3 and 4 positions have been investigated. Within the scope of the research, the first step of the conducted studies comprises the nucleophilic substitution reactions of diethyl 3,4-dihydroxythiophene-2,5-dicarboxylate with various alkyl halide compounds and tosylated derivative of the triethylene glycol. As a result of these studies, diester derivatives of the targeted monomers containing alkoxy groups on their 3,4-positions have been obtained successfully. The following step includes hydrolysis and concomitant decarboxylation reactions of the diester derivatives afforded the targeted thiophene monomers. In the second stage, dicarboxylic acid derivatives were brominated on their 2- and 5- positions. Under the Stille coupling reaction conditions; 3’,4’-bis(hexyloxy)-2,2’:5’2’’-terthiophene was synthesized from the convenient dibromo derivative. Lastly, electrochemical polymerization of the obtained monomers was investigated. Consequently, as recommended for the thesis, thiophene and terthiophene derivative monomers containing alkoxy groups on their 3 and 4 positions and polymers of these compounds were prepared successfully by using appropriate methods. Structures of the resulting compounds were elucidated using spectroscopic methods (IR, GC-MS, 1H-NMR).