Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2011
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: MİNE (SULAK) AK
Danışman: MUSTAFA GÜLLÜ
Özet:Bu tez çalışmasında; özellikle 3-sübstitüe ve/veya 3,4-disübstitüe türevlerini içeren 3,4-etilendioksitiyofen (EDOT) benzeri yeni tiyofen ve pirol monomerlerinin sentezi araştırılmıştır. Çalışmanın ilk aşamasında, dietil tiyodiasetat, N-H iminodiasetat ve N-benzil iminodiasetatın dietil oksalat ile reaksiyonu sonucunda dietil 3,4-dihidroksitiyofen-2,5-dikarboksilat, dimetil 3,4-dihidroksipirol-2,5-dikarboksilat ve dietil N-benzil-3,4-dihidroksipirol-2,5-dikarboksilat literatürde bilinen yöntemlerle elde edilmiştir Sentezlenen dietil 3,4-dihidroksitiyofen-2,5-dikarboksilat ve dietil (metil) 1-alkil-3,4-dihidroksipirol-2,5-dikarboksilat ile değişik reaktiflerin reaksiyonu, ardından da uygun koşullarda ester gruplarının hidroliz ve dekarboksilasyon sonucu monomerler sentezlenmiştir. Ayrıca 3-tenilbromürün 3,4-dihidroksitiyofen, 3,4-dihidroksipirol türevleri ile (hidroliz, dekarboksilasyonu takiben) ve değişik nükleofillerle reaksiyonu sonucu EDOT mimetiği monomerler sentezlenmiştir. Elde edilen yeni bileşiklerin yapıları çeşitli spektral analiz yöntemleri (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS ve element analizi) kullanılarak aydınlatılmıştır. Farklı çözücü-destek elektrolit içerisindeki monomerlerin elektrokimyasal polimerizasyonu ve elde edilen polimerlerin elektrokromik özelliklerini incelenmiştir.Abstract In this thesis, especially synthesis of new 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) like thiophene and pyrrole monomers containing 3-substituted and / or 3,4-Disubstituted derivatives were investigated. In the first stage, with -known methods in the literature, diethyl 3,4-dihydroxythiophene -2,5- dicarboxylate, dimethyl 3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate and have been obtained by the reaction of diethyl thiodiacetate, iminodiacetate and N-benzyl iminodiacetate with diethyl oxalate known methods in the literature. Reaction of diethyl 3,4-dihydroxythiophene -2,5- dicarboxylate and diethyl (methyl) 1-alkyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate with different reagents, and then as a result of hydrolysis and decarboxylation of ester groups in appropriate conditions monomers were synthesized. In addition, mimetic of EDOT monomers were synthesized by the reaction of 3-bromomethylthiophene with 3,4-dihydroxythiophene, 3,4-dihydroxypyrrole derivatives (hydrolysis, followed by decarboxylation) and various nucleophiles. Structures of new obtained compounds were confirmed by various spectral analysis methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis). Electropolymerization of monomers in different solvent-supporting electrolyte and electrochromic properties of the resulting polymers were investigated.