Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2010
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Semra ÇİÇEK
Danışman: TAHİR DAŞKAPAN
Özet:Bu tez çalışmasında, mono-organobakır, bromomagnezyum diorganilkuprat ve dibromomagnezyum triorganilkuprat reaktiflerinin aseton O-(2,4,6-trimetilfenilsülfonil)oksim ve aseton oksim O-tosilat ile elektrofilik aminasyonları araştırılmıştır. Model reaksiyon olarak fenilbakır ve fenilkupratların aminasyon reaksiyonları kullanılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri reaksiyon karışımından, benzamit türevleri halinde ayrılmışlardır. Dibromomagnezyum trifenilkupratın aminasyonu düşük verimle sonuçlanmıştır. Alkil, sikloalkil ve benzilik bakır reaktifleri, anilin vermek üzere aminasyon reaktifi ile reaksiyona girmemişlerdir. Bu nedenle, arilbakır ve bromomagnezyum diarilkupratların aminasyonları üzerinde durulmuş ve bu reaktiflerin ketoksimlerle aminasyonları için, ligand katalizli ve yüksek verimli bir yöntem geliştirilmiştir.AbstractIn this thesis, electrophilic aminations of mono-organocopper, bromomagnesium diorganylcuprate, and dibromomagnesium triorganylcuprate reagents with acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime and acetone oxime O-tosylate were investigated. Electrophilic amination reaction of phenyl copper reagents was used as model reaction. All reactions were carried out under argon atmosphere and the reaction products were seperated from the reaction mixture as their benzamide derivatives. Amination of dibromomagnesium triphenylcuprate was resulted in low yield. Alkyl, cycloalkyl, and benzylic copper reagents did not react with amination reagent to give aniline. For this reason, it is focused on the amination of arylcopper and bromomagnesium diarylcuprate reagents and we developed a ligand catalyzed and high yielding method for the electrophilic amination of these organocopper reagents with ketoximes.