Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2008
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: DENİZ YİĞİT
Danışman: MUSTAFA GÜLLÜ
Özet:Bu tez çalışmasında; 3-alkenil-2-hidroksi-4H-pirido[1,2-a]pirimidinlerin ve 4H-furo[2,3-d]pirido[1,2-a]pirimidinlerin sentezi gerçekleştirilmiş ve daha sonra bu pirido[1,2-a]pirimidin türevlerinin, yapı izomerleri olan 1,8-naftiridinlere dönüşüm reaksiyonları incelenmiştir. Araştırmanın birinci aşamasında; 2-aminopiridin türevlerinin dietil alkilidenmalonatlar, dietil alkenilmalonatlar ve bis (2,4,6-triklorfenil) alkenilmalonatlar ile olan reaksiyonu sonucunda 3-alkenil-2-hidroksi-4H-pirido[1,2-a]pirimidinler başarılı bir şekilde sentezlenmiştir. Daha sonra 3-alkenil-2-hidroksi-4H-pirido[1,2-a]pirimidinlerden halkalı türevleri olan furo[2,3-d]pirido[1,2-a]pirimidin türevleri elde edilmiştir. Araştırmanın ikinci aşamasında, sentezi gerçekleştirilen pirido[1,2-a]pirimidinlerin halka dönüşüm reaksiyonları incelenmiş ve bunun sonucunda bazı furo-1,8-naftiridin türevleri sentezlenmiştir. Ayrıca dönüşüm reaksiyonları üzerine farklı katalizörlerin ve sübstitüentlerin etkileri detaylı olarak araştırılmıştır. Bu çalışmalar sonunda, 4H-furo[2,3-d]pirido[1,2-a] pirimidinlerin 1,8-naftiridinlere dönüşmediği gözlemlenirken, 6-konumunda bir sübstirüent olan 3-alkenil-2-hidroksi-4H-pirido[1,2-a]pirimidin türevlerinden 1,8-naftiridinlerin elde edilebildiği gözlemlenmiştir.AbstractIn this research work, 3-alkenyl-2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines and 4H-furo[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines have been synthesized. Afterwards, conversion reactions of these pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives to 1,8-naphthyridines, their structural isomers, have been investigated. In the first stage of this research, 3-alkenyl-2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidines have been synthesized sucessfully by reacting 2-aminopyridine derivatives with diethyl alkylidenemalonates, diethyl alkenylmalonates and bis(2,4,6-trichlorophenyl) alkenylmalonates. Later on, furo[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines have been obtained from cyclisation reactions of 3-alkenyl-2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives. In the second stage of the research, the ring conversion reactions of pyrido[1,2-a]pyrimidines have been investigated and these reactions, some furo-1,8-naphtyridine derivatives have been synthesized. Besides the effect of different catalysts and substituents on the conversion reactions have been investigated in detail. At the end of these experiments, it has been observed that while 4H-furo[2,3-d]pyrido[1,2-a] pyrimidine derivatives were not converted to 1,8-naphthyridines, it was possible to 1,8-naphthyridines from 3-alkenyl-2-hydroxy-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine derivatives which has a substituent at the 6- position.