Heterokupratların ketoksimlerle elektrofilik aminasyonlarının incelenmesi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2010

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SELEN ÇETEK KAYA

Danışman: TAHİR DAŞKAPAN

Özet:

Bu tez çalışmasında, bromomagnezyum organilsiyanokuprat, bromomagnezyum organiltiyosiyanokuprat, bromomagnezyum organilfeniltiyokuprat, dibromomagnezyum diorganilsiyanokuprat, dibromomagnezyum diorganiltiyosiyanokuprat ve dibromomagnezyum difeniltiyokuprat reaktiflerinin aseton O-(2,4,6-trimetilfenilsülfonil)oksim ve aseton oksim O-tosilat ile elektrofilik aminasyonları araştırılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri reaksiyon karışımından, benzamit türevleri şeklinde ayrılmıştır. Bromomagnezyum organilfeniltiyokuprat dışında diğer düşük mertebeten heterokupratların (RCu(CN)MgBr ve RCu(SCN)MgBr) ve yüksek mertebeden heterokupratların (R2Cu(CN)(MgBr)2, R2Cu(SCN)(MgBr)2, R2Cu(SPh)(MgBr)2) ketoksimlerle aminasyonları başarıyla yürütülmüştür. Düşük ve yüksek mertebeden; sikloalkil, alkil ve benzil heterokupratların ketoksimlerle aminasyonları başarısız olmuştur.AbstractIn this thesis, electrophilic amination of bromomagnesium organylcyanocuprate, bromomagnesium organylthiocyanocuprate, bromomagnesium organylphenylthiocuprate, dibromomagnesiumdiorganylcyanocuprate, dibromomagnesium diorganylthiocyanocuprate and dibromomagnesium diorganylphenylthiocuprate with acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oksime and acetone oxime O-tosylate were investigated. All reactions were carried out under argon atmosphere and the reaction products were seperated from the reaction mixture as their benzamide derivatives. The aminations of lower order heterocuprates (RCu(CN)MgBr and RCu(SCN)MgBr), except Bromomagnesium organylphenylthiocuprate and higher order heterocuprates (R2Cu(CN)(MgBr)2, R2Cu(SCN)(MgBr)2, R2Cu(SPh)(MgBr)2) with ketoximes were carried out successfully. The amination of lower- and higher- order cycloalkyl, alkyl and benzyl heterocuprates are unsuccessful.