Pentaarildipirin BF2 komplekslerinin sentezi ve fotofiziksel özelliklerinin incelenmesi

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2018

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: GÖKHAN SEVİNÇ

Danışman: MUSTAFA HAYVALI

Özet:

Tez kapsamında çıkış bileşikleri; 2,4-diaril-1H-pirol ve aromatik aldehit türevleri kullanılarak pentaarildipirin BF2 kompleksleri sentezlendi. Bunlardan, 2,4-difenil-1Hpirol ve 4-nitrobenzaldehit kullanılarak elde edilen bileşiğin Pd/C katalizörlüğünde hidrazin hidrat ile indirgenmesinden amin sübstitüe bordipirometen bileşiği elde edildi. 4-(difenilamino) benzaldehit ve 2-(4-bromofenil)-4-(4-metoksifenil) pirol kullanılarak sentezlenen bordipirometen bileşiği üzerinde fenil boronik asit türevleri ve palladyum katalizörü kullanılarak Suzuki-Miyaura eşleşme reaksiyonları gerçekleştirildi. Böylece simetrik ve konjugasyonu artırılmış bordipirometen bileşikleri elde sentezlendi. Sentezlenen özgün bileşiklerin yapıları 1H-NMR, 13C-NMR ve HRMS-TOF-ESI spektrum verilerinden faydalanılarak doğrulandı. Elde edilen Pentaarildipirin Bordiflorür komplekslerinin fotofiziksel özellikleri ve bu komplekslere ait fotofiziksel parametreler (absorbsiyon ve floresans dalga boyları, molar absorbsiyon katsayısı, stokes kayması, floresans kuantum verimi ve yarı yükseklikteki tam genişlik) UV ve floresans spektroskopisi kullanılarak belirlendi. In this thesis, Pentaaryldipyrrine BF2 complexes were synthesized by using 2,4-diaryl1H-pyrrole and aromatic aldehyde derivatives as starting materials. The amine substituted BODIPY was obtained from the compound which was synthesized with 2,4diphenyl-1H-pyrrole and 4-nitrobenzaldehyde by the reduction with hdyrazine hdyrate and Pd/C catalyst. The Suzuki-Miyaura coupling reactions were performed on the compound that was synthesized from 4-(diphenylamino)benzaldehyde and 2-(4bromophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole by using phenylboronic acid derivatives and Palladium catalyst. Thus, the symmetrical and conjugation increased pentaaryldipyrrine BF2 complexes were obtained. The structures of the novel compounds verified using spectroscopic methods of 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMSTOF-ESI techniques. The photophysical properties and parameters of the novel pentaaryldipyrrin borondifluoride compounds (absorption and fluorescence wavelengths, molar absorption coefficients, stokes shifts, fluorescence quantum yields and full width at half media) have been determined using UV and fluorescence spectroscopy