Yeni bazı oksazolidinon türevlerinin sentez, yapı aydınlatılması, antibakteriyel ve antifungal aktivitelerinin incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Ankara Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, FARMASÖTİK KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2011
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: EZGİ UĞURLU
Danışman: CANAN KUŞ
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu tez çalışmasında 6 ara ürün, ve [4-(sübstitüebenziliden)-2-(sübstitüefenil)oksazol-5(4H)-on] yapısına sahip 3 bilinen 9 orijinal olmak üzere 12 sonuç ürün (E1-E12) sentezlenmiştir. E1-E3 türevlerinin sentezi, ticari hippürik asidin başlangıç maddesi olarak kullanıldığı tek basamaklı reaksiyonla gerçekleştirilmiştir. E4-E12 türevlerinin sentezi, ticari olarak satın alınan benzoik asit türevlerinin başlangıç maddesi olarak kullanıldığı üç basamaklı reaksiyonla gerçekleşmiştir. İlk olarak benzoik asit türevleri ilgili açilklorürlerine ardından hippürik asit türevlerine dönüştürülmüştür. Sonrasında da üçüncü basamak olarak halka siklizasyonu gerçekleştirilmiştir. Bu basamaklardan sonra saflaştırma yöntemleri uygulanmıştır.Sentezlenen bileşiklerin saflıkları İTK ve ergime noktası tayinleri ile yapılmıştır. Yapıların aydınlatılmasında 1H-NMR, 13C-NMR, Mass (ESI) ve Elementel analiz verileri ile kanıtlanmıştır. Analiz sonuçları tasarlanmış türevlerin istenen kimyasal yapıda olduklarını ve memnun edici saflıkta elde edildiklerini kanıtlar niteliktedir.Sentezlenen türevlerin antibakteriyel aktiviteleri in vitro ortamda E. coli ATC 25922, S. aureus ATC 25923, B. subtilis ATC 6633 ve MRSA ATC 43300'ya karşı, antifungal aktiviteleri ise C. albicans ATC 10231'a karşı değerlendirilmiştir. E2, E3, E4, E5, E6, E7 ve E11 bileşikleri flukonazol standardıyla karşılaştırılarak antifungal aktivite açısından test edilmiştir ve en iyi antifungal aktiviteyi 12,5 µg/mL MİK değeriyle metoksi grubu taşıyan E3 bileşiği göstermiştir. E2, E3, E4, E5, E6, E7 ve E11 ampisilin standardı kullanılarak E. coli, MRSA, S. aureus ve B. subtilis'e karşı antibakteriyel aktivite açısından değerlendirilmiş ve MİK değerleri 100 µg/mL'dir. E7 ve E11 bileşikleri S. aureus'a karşı bütün bileşikler arasında 25 µg/mL MİK değeri ile en iyi aktiviteyi sergilemişlerdir.